Такая тема, в Проводнике, чтобы выделить много файлов, или папок, надо зажимать Shift и манипулировать стрелками.
Или Ctrl и левой кнопкой мыши обозначать требуемые файлы.
Однако есть еще третий очень удобный способ, который по умолчанию выключен в Windows.
Этот способ помечать файлы флажками. Применительно к проводнику такой способ ощутимо комфортней.
Итак, активируем панель управления через меню Пуск.
Ищем «Оформление и персонализация»
Далее меню «Параметры папок»
Откроется окошко, в нем выбираем «Вид»
Теперь ищем «Использовать флажки для выбора элементов»
Ставим галку и жмякаем «применить» и «ок»
Наслаждаемся.